考場敗將　　李慈銘稟賦優異，又肯刻苦用功，十幾歲時便能與大人們賦詩酬唱，文名享譽鄉里，名列“越中三少”之一。（其余兩人為王星誠、陳珊士）。但考運不佳，屢試屢挫，先是經落榜四次后，才于二十二歲時考中秀才。后來歷經二十年，十一次落榜，于四十二歲時始中舉人。最后又經過十年，三次落榜，終于在五十二歲考中進士。

悲喜同日　　李慈銘十四歲時，祖母病重，乃奉雙親之命迎娶大他五歲的表姐馬淑人為妻。本意是要“沖喜”，無奈，婚禮剛完成，祖母便于當天去世。這件憾事始終是李慈銘心中難以排除的陰影，使得他與妻子一直維持著如姐弟一般的感情，更影響了李慈銘日后的感情生活。

憾無子嗣　　李慈銘婚后無子，在傳宗接代的壓力下，曾于三十七歲、四十歲、五十九歲時，先后納妾三名，但還是未能生下一子半息。為此，他一直耿耿于懷。到了后來，竟經常流連于風月場所，據說因為常到妓院天下美女都看盡，所以有了雙性戀的傾向。而且還染上了“好男色”之癖。

嗜書成癖　　李慈銘考運不佳，在官場也不甚得意，收入有限，寄居北京城的費用浩繁，經常舉債度日。但據吳振芝從《越縵堂日記》中所見李慈銘先生收支狀況分析，發現他每月開銷金額中最龐大的費用，竟是買書。在他的日記里，常常記載他到書市瘋狂采購的事跡。買書、讀書、藏書，成為他自幼至老最為自豪快意之事。某年的冬天非常寒冷，李慈銘的錢全部花在古書上。他無錢買煤，他只好在冰冷中顫栗地熬過一天算一天。他熬夜讀書，為求證一事，翻箱倒篋，辛苦非常。他卻興奮地說，“經義悅人，如是如是！”

耿介直露　　李慈銘具有愛憎分明的強烈個性，對于自己看不慣的人或事情，常不假辭色的當面或即時破口大罵，以致于一些至交好友，如張之洞等，最后都因故宣告決裂。有時他也會在日記中自我檢討，但由于不喜歡俯仰隨人、委曲求全的個性使然，始終不改舊習。不過，他處世雖多有峻厲言行，對于親族，甚至家仆、親友遺孤，則多以溫情相待，可見是一位性情中人。