此詞為醉歸遇雨抒懷之作。詞人借雨中瀟灑徐行之舉措，表現了雖處逆境屢遭波折而不畏懼不頹廢的頑強性格和曠達襟懷。全詞即景生情，言語詼諧。

首句“莫聽穿林打葉聲”，一方面渲染出雨驟風狂，另一方面又以“莫聽”二字點明外物缺乏縈懷之意。“何妨吟嘯且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，照應小序“同行皆狼狽，余獨不覺”，又引出下文“誰怕”即不怕來。徐行而又吟嘯，是加倍寫；“何妨”二字顯露出一點俏皮，更增加應戰顏色。首兩句是全篇樞紐，以下詞情都是由此生發。

在雨中行走，依照生活常態，當然是騎馬勝過竹杖芒鞋，但是蘇軾卻說：“竹杖芒鞋輕勝馬，誰怕？”這里當然不是寫實，而是繼續寫本人當時的心態。當本人具有寧靜悠閑的心態時，即便是竹杖芒鞋行走在泥濘之中，也勝過騎馬揚鞭疾馳而去。這里還隱含了兩種生活的比照，一種是竹杖芒鞋的平民生活，一種是肥馬輕裘的貴族生活。在歷經了政治上的風風雨雨后，蘇軾越來越認同這種真逼真切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是蘇軾用來表達平民生活的重要意象，在其詩詞中經常運用，如《初入廬山》：“芒鞋青竹杖，自掛百錢游。”《東坡》：“莫嫌犖確坡頭路，自愛鏗然曳杖聲。”《寓居定惠院》：“不問人家與僧舍，拄杖敲門看修竹。”雖然蘇軾是一位士人和官員，但卻是一個平民藝術家，常常深化民間，并過著平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是蘇東坡典型的平民形象，也是其平民人格的真實寫照。

竹杖芒鞋行走在風雨中，本是一種艱苦的生活，而蘇軾卻走得那么瀟灑、悠閑。關于這種生活，他進一步鼓勵本人：“誰怕？”意義是說，我不怕這種艱苦和磨練。這是一句反問句，意在強調這種生活態度。為什么要強調這種生活態度呢？由于關于蘇軾，這就是他終身的生活態度，所以他說：“一蓑煙雨任平生”。“一蓑煙雨”，是說整個蓑衣都在煙雨中，實踐上是說他的全身都在風吹雨打之中。這“一蓑煙雨”也意味人生的風雨、政治的風雨。而“任平生”，是說終身聽憑風吹雨打，而一直那樣的沉著、鎮定、達觀。這一句幾乎就是蘇軾終身生活的寫照。他在政治上不時地遭到打擊，一貶再貶，暮年最后放逐到了蠻荒之地海南島。但是在肉體上，他一直沒有被打敗，一直堅持一顆鮮活靈動的心。當他被貶到海南島，仍可以寫出“云散月明誰裝點，天容海色本廓清”這樣心靈純潔的句子。關于“一蓑煙雨”這樣的意象，蘇軾是十分喜歡的。他對唐代詞人張志和的詞《漁父》中“青箬笠，綠蓑衣，斜風細雨不須歸”這樣的句子極為贊揚，恨其曲調不傳，并將其改為《浣溪沙》中句子（“自庇一身輕箬笠，相隨四處綠蓑衣”）入歌。

我們再看詞的下闋，下闋轉到寫雨后的情形和感受。“料峭春風吹酒醒，微冷，山頭斜照卻相迎。”這里描畫了一個有趣而又充溢哲理的畫面：一邊是料峭春風，作者感到絲絲的冷意；一邊是山頭斜照，作者感到些些的暖意。這既是寫景，也是表達人生的哲理。人生不就是這樣充溢辯證法嗎？在冰冷中有暖和，在逆境中有希望，在憂患中有喜悅。當你對人生的這種辯證法有了了悟之后，就不會永遠沉陷在悲苦和波折之中，就會在微冷的醒覺中升起一股暖意、一線希望。“山頭斜照卻相迎”，是對生活的一種積極觀照，是一種通觀，是蘇軾閱歷磨練和打擊之后，在靈魂上的升華。蘇軾在他的另兩句詩中，也表達這種思想：“參橫斗轉欲三更，苦雨終風也解晴。”意謂凄風苦雨之后也終會放晴的。

其實以上三句表達的還只是一種儒家的境地，這是一種入世的人生態度。在此根底上，蘇軾進一步徹悟人生：“回首向來蕭瑟處，歸去，也無風雨也無晴。”歸去之后，看方才刮風下雨的中央，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所謂風雨，所謂晴，不過是人心中的幻象而已。這里蘇軾進入到了佛教所說的“無差異境地”。在佛教看來，“萬法惟心所現”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。假如心靜，世界自然喧囂。其實世界萬物并沒有什么區別，只是我們有了分別心才有了世界萬象。假如我們內心進入到了無差異的境地，世界萬物哪有什么分別呢？因而佛教勸人“無執”，一切都不要執著，不要被外物所系縛。勝利也好，失敗也好，都不要太在乎，所謂“寵辱不驚”。蘇軾在這里表達的正是這樣一種哲理，歸去之后（可了解心靈的皈依），心靈進入了寧靜的境地，再看生活中的風雨或陽光，哪有什么區別呢？都微乎其微。他在此勸人既不要因風雨而擔驚受怕，也不要因陽光而欣喜若狂，一切都恬然處之。這看來似乎有些唯心的顏色了，其實這是一種人生的大境地，是一種了悟宇宙、人生之后的大超越。這也反映出了蘇軾的人格境地，應該說蘇軾的終身根本上到達了這一境地。暮年他放逐到海南島后，又把這三句稍一改，寫入了另一首詩《獨覺》：“瀟然獨覺午窗明，欲覺猶聞醉鼾聲。回首向來蕭瑟處，也無風雨也無晴。”可見，蘇軾是以此來磨礪本人的人格境地，并貫串在他終身的生命進程之中。全詞以這樣充溢哲理的句子收尾，神韻無量，令人深思。