此詞以“晚秋”作為背景，抒發了詞人吊古傷今的歷史感慨。柳永的游蹤，從汴京出發，經汴河東下至江淮一 帶，再向南到鎮江、蘇州、杭州，隨著他的愈走愈遠，他內心因羈旅生涯而引發的傷感情緒，也愈來愈濃，到達蘇州時游姑蘇臺就寫下了這首《雙聲子》。詞一開始即以“晚天蕭索”來渲染氣氛，引起下文。接著兩句“斷蓬蹤跡，乘興蘭棹東游”，前句寫自己似斷根的蓬草隨風飄蕩，因仕途坎坷不甚得意，而發牢騷之語。后句則表示自己隨遇而安，不妨盡情歡笑，故乘興蘭棹東游。接下來“三吳風景，姑蘇臺榭，牢落暮靄初收”，囂鬧繁華的城市已經是遠遠地消失，清冷荒涼的歷史陳跡觸目驚心地撲入眼簾，境界頓時開闊，并把人帶入歷史的回憶中去。緊接著便以層層鋪敘之法，推出“夫差舊國”，昔日的香徑已成荒丘，繁華似錦的姑蘇臺榭如伍子胥所預言的那樣成了野鹿出沒之所，那些風流豪奢都隨著時間的推移而煙消云散了。換頭之后詞人進一步拓開詞境，“想當年”三句，在讀者面前展現了一幅歷史畫面，吳王夫差與越王勾踐的你爭我奪，到頭來只是一場空！用一“空”字冠于“運籌決戰”之前，具有了歷史的穿透力，使詞作的主題得到深化。而當人們從歷史的紛爭中又回到現實時，放眼遠眺，只見“江山如畫，云濤煙浪”，山河依舊，人事全非，只有那激流勇退的范蠡，在越國勝利之后，隨即駕扁舟逍遙于五湖的明智之舉，使人至今仍十分嘆服。在這樣的歷史反思之中，功名、利祿，一切都被淡化了，當然詞人的坎坷不平也愈來愈隨之消解了。“驗前經舊史”三句，以“前經舊史”驗之，當時記載的風流人物和他們那轟轟烈烈的事業，早已消失到歷史的長河之中，現在只剩下“斜陽暮草茫茫”，令人勾起“萬古遺愁”。

　　柳永詞的風格一般是艷而柔，但本詞卻表現了他的另一面，即對現實遭遇的不滿和怨嘆，具有一定的思想深度。本詞以深秋蕭索、黯淡的景色為背景，展開了歷史與現實、繁華與荒涼、圖王取霸與江湖隱者之間錯綜的對比，具有極強的藝術感染力。柳永以詞抒寫登臨懷古之思，感懷身世之情，具有“初發軔”的意義，在拓寬詞的內容方面對后世產生不可忽視的影響。項安世《平齋雜說》說他的“長調尤能以沉雄之魄，清勁之氣，寄奇麗之情，作揮綽之聲”。這個評價是比較客觀準確的。