古人登樓、登高，每多感慨。王粲登樓，懷念故土。杜甫登樓，感慨“萬方多難”。許渾登咸陽城西樓有“一上高城萬里愁”之嘆。李商隱登安定城樓，有“欲回天地入扁舟”之感。盡管各個時代的詩人遭際不同，所感各異，然而登樓抒感則是一致的。
這首詞一開始即寫登樓所見。在詞人眼前展開的是無邊秋色，萬里夕陽。秋天是冷落蕭條的季節。宋玉在《九辯》中寫道：“悲哉，秋之為氣也，蕭瑟兮，草木搖落而變衰。”杜甫在《登高》中也說：“萬里悲秋常作客。”所以古人說“秋士多悲”。當離鄉背井，作客金陵的朱敦儒獨自一人登上金陵城樓，縱目遠眺，看到這一片蕭條零落的秋景，悲秋之感自不免油然而生。又值黃昏日暮之時，萬里大地都籠罩在懨懨的夕陽中。“垂地”，說明正值日薄西山，余暉黯淡，大地很快就要被淹沒在蒼茫的暮色中了。這種景物描寫帶有很濃厚的主觀色彩。王國維說：“以我觀物，故物皆著我之色彩。”朱敦儒就是帶著濃厚的國亡家破的傷感情緒來看眼前景色的。他用象征手法使人很自然地聯想到南宋的國事亦如詞人眼前的暮景，也將無可挽回地走向沒落、衰亡。作者的心情是沉重的。
下片忽由寫景轉到直言國事，似太突然。其實不然。上片既已用象征手法暗喻國事，則上下兩片暗線關連，意脈不露，不是突然轉折，而是自然銜接。“簪纓”，是指貴族官僚們的帽飾。簪用來連結頭發和帽子；纓是帽帶。此處代指貴族和士大夫。中原淪陷，北宋的世家貴族紛紛逃散。這是又一次的“衣冠南渡”。“幾時收？”這是作者提出的一個無法回答的問題。這種“中原亂，簪纓散”的局面何時才能結束呢？表現了作者渴望早日恢復中原，還于舊都的強烈愿望，同時也是對朝廷茍安旦夕，不圖恢復的憤慨和抗議。
結句“試倩悲風吹淚過揚州”。悲風，當然也是作者的主觀感受。風，本身無所謂悲，而是詞人主觀心情上悲，感到風也是悲的了。風悲、景悲、人悲，不禁潸然淚下。這不只是悲秋之淚，更重要的是憂國之淚。作者要倩悲風吹淚到揚州去，揚州是抗金的前線重鎮，國防要地，這表現了詞人對前線戰事的關切。
全詞由登樓入題，從寫景到抒情，表現了詞人強烈的亡國之痛和深厚的愛國精神，感人至深。
