“一聲梧葉一聲秋，一點芭蕉一點愁。”首先渲染了傷感的情緒，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中國古典文學作品中總是和離愁、客思、寂寥悲傷聯系在一起，全曲描寫在凄涼寂寞的旅店里，形孤影單、臥聽夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破題，烘托出“梧桐一葉落，天下盡知秋”的蕭瑟落寞氛圍。白居易：“秋雨梧桐葉落時。”王昌齡：“金井梧桐秋葉黃，珠簾不卷夜來霜。熏籠玉枕無顏色，臥聽南宮清漏長。”（《長信秋詞》）溫庭筠：“梧桐樹，三更雨，不道離情正苦，一葉葉，一聲聲，空階滴到明。”（《更漏子》）李煜：“無言獨上西樓，月如鉤。寂寞梧桐深院鎖清秋。”（《相見歡》）梧桐作為凄涼悲傷的象征，給文學賦予了很深的悲情含義。蘇軾：“缺月掛疏桐，漏斷人初靜。誰見幽人獨往來？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河漢,疏雨滴梧桐。”晏殊：“綺席凝塵，香閨掩霧，紅箋小字憑誰付。高樓目盡欲黃昏，梧桐葉上蕭蕭雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼細雨，到黃昏，點點滴滴。這次第，怎一個愁字了得！”（《聲聲慢》），芭蕉同樣具有獨特的離別愁緒。李商隱：“芭蕉不展丁香結，同向春風各自愁”（《代贈》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《詠雨》）李煜：“秋風多，雨如和，簾外芭蕉三兩窠，夜長人奈何。”（《長相思》）南唐盧絳沒有入仕時，曾經生病住店，夢見白衣婦人唱著歌勸酒，詞中說：“玉京人去秋蕭索，畫檐鵲起梧桐落。欹枕悄無言，月和清夢圓。背燈惟暗泣，甚處砧聲急。眉黛小山攢，芭蕉生暮寒。”（《菩薩蠻》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上聞。”（《宿洞霄宮》）
“三更歸夢三更后”點明了詩人夜不能寐，愁腸百結的心情。三更即是午夜，午夜夢回，再難入眠。“落燈花棋未收”，夜闌靜，燈花落盡，雨聲未停，滴滴猶如敲棋一般，宋代賀鑄有詞說：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不勝凄斷，杜鵑啼血。”（《憶秦娥》）可見在三更之夜，天涯孤客，更添愁緒，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一樣是孤寂的象征。作者用了這么多語言描寫了一個清冷孤苦的夜晚，其實只有一個原因，那就是：“嘆新豐逆旅淹留。”《太平樂府》作“嘆新豐孤館人留”。此句出自漢高祖劉邦的典故，新豐地屬今陜西臨潼縣東北，劉邦得天下后，將父親接到京中，而劉父思鄉之情很濃，于是將街道格局改成豐邑的樣子，并另建村鎮，并遷來豐邑的居民，所以叫新豐。《新唐書·馬周傳》記載馬周未發跡時，曾旅居新豐，卻受客家冷遇。所以后人多用旅居新豐表達羈旅客愁、備受冷落的情懷，而并不一定真的是旅居新豐。從這一句可以看出全曲的意旨。天一閣本《錄鬼簿》記載徐再思只做過“嘉興路吏”。《堅瓠集·丁集》說他“旅居江湖，十年不歸”。由此可見徐再思曾有北上的經歷，而且滯留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羈情望北游”（[商調]《悟葉兒·革步》）、“回首江南倦客，西湖詩債，梅花等我須歸”（[越調]《天凈沙·別高宰》）、“十年不到湖山，齊楚秦燕，皓首蒼顏”，均可見一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，華發新生，不得不感慨江南子弟他鄉老的落魄和無奈。十年游宦歸夢遠，讓他感到十分惆悵。
此曲寫旅人的離愁別緒，情景交融，言短意長。起三句鼎足對，妥帖自然，沒有一點做作的痕跡，見出作者的功力。中間段點出痛苦根源，由感而發，語淡味濃。各種情景均古已有之，文人騷客早已描寫盡致，在作者筆端卻自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老憂，都到心頭。”十年之間經歷了多少事，而遠在江南的雙親卻總在為久客不歸的游子擔心。這里作者巧妙地運用了側面落筆的手法，不寫自己如何思念故鄉，思念親人，而以年邁雙親的憂思烘托出更加濃烈的親情。遂使此曲更加獨特，深扣人心。末句“都在心頭”四字戛然而止，欲語還休，卻有引人遐思，蕩氣回腸之功。人總是在年華老去、潦倒他鄉、滄桑落寞時，才會回首天涯，“枕上十年事”似乎說盡了作者的無力與無成，文已盡而意有余。徐再思十年北上的經歷，由于資料缺失，已無法查找，只能從他的詩句中略窺一二。元代社會歧視南人和知識分子，“八娼九儒十丐”雖略有夸張，但也可以看出知識分子入仕之難。徐再思北上之行，無非為求仕而往。作為南宋遺民的亡國之恨，作為元朝落魄文人的前途無門，頗有“英雄失路”的感慨。這首作品貴在描寫普通人的情感和落寞。將人生的失落與親情相溶，字字未寫作者自己，寫物寓言，側面落筆，“以我觀物，而物皆有我之色彩”。“詞以境界為最上，有境界則自成高格，自有名句。”曲是詞之變體，但比詞更貼近民間。王國維在《宋元戲曲史》中說過：“一代有一代之文學，楚之騷，漢之賦，六朝之駢語，唐之詩，宋之詞，元之曲，皆所謂一代之文學，而后世莫能繼焉者也。”元曲之美在于它更加渾樸自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾欄中廣為流傳，原因就在于它描寫了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特點是善用數字，開頭“一聲梧葉一聲秋，一點芭蕉一點愁，三更歸夢三更后”這三句，耐人尋味：連用幾個相同的數詞和量詞，音調錯落和諧，正好表現忐忑難安的心情；作者筆下，秋雨綿綿，桐葉聲聲，雨打芭蕉，愁滴心頭，羈旅路遙，思鄉情長，無限惆悵，無限感慨，全都浸透在字里行間。曲中層層遞進，以最少的數詞卻能包涵著最大的容量，細膩真切地表達了羈旅惆悵、光陰易逝的感慨，道出了因思鄉而斷腸的情懷，可以說曲因數字而有生趣，數字因曲而靈動。這一點在“九分恩愛九分憂，兩處相思兩處愁，十年迤逗十年受。幾遍成幾遍休，半點事半點慚羞。三秋恨三秋感舊，三春怨三春病酒，一世害一世風流”（[雙調]《水仙子·春情》）中表現得更加突出。多數學者認為數字的反復迭用，有斧鑿之嫌，好在《夜雨》一曲貴在真情實感的流露，而非一般的應景之作。王國維在《人間詞話》中說：“昔人論詩詞，有景語、情語之別，不知一切景語皆情語也。”徐再思正是借助數字對秋色的描寫，借景抒情、寓言寫物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲語言樸實無華，自然流暢，而感情真摯動人。
