陳允平出身官宦世家，先祖陳司直避五代之亂舉家遷到福建莆田，高祖陳嘉謨曾贈右朝奉郎，曾祖陳膏曾任左朝奉大夫太府少卿，累贈特進，宦游四明，與四明汪氏聯姻，遂著四明鄞縣籍。祖父陳居仁（1129-1197），字安行，紹興二十一年（1151）進士，官至華文閣直學士，奉政大夫，提舉江州太平興國宮，卒后追贈金紫光祿大夫，謚文懿，學者稱菊坡先生，《宋史》有傳。伯父陳卓（1167-1252），陳居仁第五子，字立道，紹熙元年（1190）進士，官至資政殿大學士。壯歲登進士第，宦意泊如，筑有世綸堂，閑居十六年而卒，謚清敏，《宋史》有傳。父親陳阜，陳居仁第六子，官至承奉郎。

　　陳允平的家學淵源主要來自祖父陳居仁和五伯父陳卓，而猶得益于陳卓。陳允平出生時祖父已過世，五伯父陳卓就是他的啟蒙老師。有詩為證：“寒菊宜霜晚更新，掖垣再世掌絲綸。阿咸老去營西麓，不愧家聲故國臣?！保╗清]袁鈞《鄮北雜詩》）陳允平從小受到良好教育，但科舉不利，仕途不進。一生只做過幾任小官，時間都不長，大部分時間都漫游吳越，閑看山水，多旅居錢塘。宋理宗景定年間（1260-1264）參與楊纘、張樞等組織的臨安吟社，互相唱和，在景定四年（1263）創作了著名的“西湖十詠”。宋恭宗德祐時（1275-1276）為沿海制置參議官。宋帝昺祥興元年（1278）被仇家告發“約蘇劉義謀復宋”，遭圍捕，被同官袁洪救出。當時事件的全過程在袁桷《先大夫行述》一文中有詳細記載。出獄后陳允平閉門不出，扁其所居山中樓曰“萬疊云”。入元后，應征北上元大都，后不受管，放還。北上、南歸的具體時間均不詳。尚未南歸之時，好友周密和王沂孫各有[高陽臺]詞懷之。陳允平沒有參加《樂府補題》的唱和，南歸后也沒有再和故友來往，隱居山中而卒。卒后，好友張炎有[解連環]詞悼之。

　　陳允平生前頗有詞名，影響延及清代。南宋陳思《兩宋名賢小集》記載陳允平“才高學博，一時名公卿皆傾倒”，“倚聲之作推為特絕”；南宋周密《絕妙好詞》選錄西麓詞9首，名列第7位；南宋張炎《詞源》卷下評西麓詞“本制平正，亦有佳者”；清代曹庭棟《宋百家詩存》稱陳允平“清風勁節，世尤高之”；清代朱彝尊《詞綜》收錄西麓詞23首，名列第11位；清代陳廷焯《詞則》收錄西麓詞17首，名列第12位；據唐圭璋《詞話叢編》統計，清代有20部詞話都提及陳允平，其中陳廷焯《白雨齋詞話》對陳允平的詞最為推重，共有15條談及且多是褒獎之辭；梁令嫻《藝衡館詞選》收錄西麓詞9首，在所選南宋52人中名列第7位。從這些接受情況來看，陳允平頗有詞名，人品亦為人稱道。他是可以和周密、王沂孫、張炎齊名的宋末一家。